V 5. kole (osemfinále) Anglického futbalového pohára – FA Cupu sa vo vzájomných dueloch určite nestretnú tímy “veľkej štvorky” – Manchester United, FC Liverpool, FC Chelsea a Arsenal Londýn. Rozhodol o tom nedeľňajší žreb. Pravda, “The Reds” a aj “kanonieri” z Emirates Stadium musia postup do osemfinále najstaršej futbalovej súťaže na svete potvrdiť v opakovaných dueloch 4. kola, ktoré sú na programe v stredu 4. februára. V nedeľu totiž zverenci trénera Rafaela Beníteza aj so slovenským stopérom Martinom Škrtelom v základnej zostave len remizovali na Anfield Road s mestským rivalom FC Everton 1:1 a Arsenal dokázal na pôde Cardiffu City uhrať iba bezgólovú remízu. V prípade úspechu v opakovaných stretnutiach narazí Liverpool na jedného z dvojice Doncaster Rovers – Aston Villa a Londýnčania vedení Francúzom Arsénom Wengerom nastúpia proti lepšiemu z dua West Bromwich Albion (v kádri aj slovenský obranca Marek Čech), FC Burnley. Spomínaný Manchester United sa stretne v 5. kole FA Cupu s úspešnejším zo súboja Derby County – Nottingham Forest. Jedine Chelsea už pozná svojho súpera – je ním druholigový FC Watford.
Celkovo sa musí z duelov 4. kola FA Cupu opakovať až šesť stretnutí.
Nedeľňajší žreb 5. kola (osemfinále) Anglického futbalového pohára – FA Cupu 2008/09 (hrá sa na jeden zápas, v prípade nerozhodného výsledku sa uskutoční opakovaný duel):
Sheffield United – Hull City
FC Watford – FC Chelsea
West Ham United – FC Middlesbrough
AFC Sunderland/Blackburn Rovers – Coventry City
Derby County/Nottingham Forest – Manchester United
Swansea City- FC Fulham
FC Liverpool/Everton – Doncaster Rovers/Aston Villa
Cardiff City/Arsenal Londýn – West Bromwich Albion/FC Burnley
Zápasy 5. kola FA Cupu sú na programe 14., resp. 15. februára 2009, opakované stretnutia 4. kola sa uskutočnia 3., resp. 4. februára 2009.